俞晓夫似乎天生来到人间就是为了画画的。在他二、三岁时，竟会拿着粉笔头在家里和院子中的水泥地上满地涂鸦。其父母对这一发现甚是惊喜。稍长，将他送入当时设在高安路的一家私人画室学画。

　　之后，俞晓夫考入上海戏剧学院开始了绘画生涯。在学画经历中，使他最难忘的是２０岁时在上海客车厂做模具工的那段时光。在那个特殊的年代，他白天上班，一到晚上就钻进厂里被用作堆杂物的仓库中一间破旧小屋里，忘我地临摹世界名画。据他回忆，尽管当时工作生活艰苦，但精神充实。每当深夜，孤独的他从画面上移开视线，仰望夜幕中闪烁的星星，心中总惦念着，在遥远的伏尔加河畔，曾有着一位伟大的列宾。

　　俞晓夫作画偏爱用低沉的褐色渗入深红铺就背景，在亮处加上桔黄和橙色，在色彩上给人以视觉上的冲击，有一种金属般的力量。与其他画人物的油画家不同，俞晓夫可以不用模特和参考照片，直接在画布上随心所欲画出他心中所思，就象中国画论中所说的那种境界。“胸有成竹，意到笔随”。显示出他非凡的造型能力以及创造力和扎实的素描功底。

　　他熟人很多，可至交甚少。他崇拜英雄追慕伟人，是位满脑子装着绘画哲学的人。他喜欢将自己小个子的形象出现在他的作品中。并且置身于那些他梦里追慕的伟人中。他和毕加索在画室中画画，和列夫·托尔斯泰共进早茶，与列宁、马克思、恩格斯、鲁迅等伟人为《今日早新闻》而震怒。

　　俞晓夫酷爱画画，也喜欢教学生。在教学过程中，有时会发表一些人生的感悟和表现出与周围世界的格格不入。于是，他在自己的画中，创造了一个他自己的世界借以解忧。在这个世界里，有可以引为至交的朋友，他对这些朋友怀着深厚的感情，他们也随意听从他的安排——或安详地坐着、或矜持地站立、或慷慨激昂和作沉思状。

　　听朋友说：俞晓夫是属于天蝎座下凡的，与毕加索、霍格思和罗丹一样。而大凡天蝎星座下的人总是只管搞自己的作品，而大众必须通过学习才会欣赏。这就是俞晓夫的孤独。